Pesantren al-Musaddadiyah didirikan oleh Hadratu Syaikh Anwar Musaddad, seorang yang sangat berjasa dan berhasil dalam bidang pendidikan. Beliau adalah Rektor pertama UIN Bandung, serta penggagas berdirinya UIN Yogyakarta.

Pesantren al-Musaddadiyah di dalamnya memiliki 2 cabang pesantren, yaitu MAK (Madrasah Aliyah Keagamaan) yang dihuni oleh anak-anak yang bersekolah di madrasah aliyah al-Musaddadiyah, sedangkan satu lagi adalah OPMA yang dihuni oleh anak-anak yang sekolah di SMA al-Musaddadiyah. Dua pesantren yang berada dalam satu naungan yaitu Yayasan Al-Musaddadiyah.

Pilihanku jatuh kepada MAK al-Musaddadiyah, yang memiliki santri sedikit, bayangkan, kelas 1,2,3 itu jika digabungkan hanya berjumlah 36 orang. Sedangkan OPMA memiliki santri yang lebih dari 500 orang. Karena orang-orang lebih berminat menyekolahkan anaknya di SMA daripada di Aliyah. Dua pesantren ini memiliki ustadz yang berbeda, serta aturan yang berbeda, walaupun berada dalam satu lingkungan. Memang kalau dilihat dari sejarah, OPMA didirikan oleh KH. Anwar Musaddad, sedangkan MAK oleh putranya sendiri yaitu H. Bunyamin Musaddad. Jadi H. Bunyamin ini membuat pesantren dalam pesantren.

Tapi banyak orang yang mengakui, bahwa MAK lah yang membuat nama al-Musaddadiyah harum, banyak santri-santri MAK yang sering mengikuti perlombaan-perlombaan baik tingkat nasional maupun internasional. Mulai dari debat bahasa inggris, pidato bahasa Arab dan Inggris, dan event-event yang lainnya. Serta banyak dari lulusan MAK yang melanjutkan kuliah ke luar negri lewat jalur beasiswa, seperti Madinah, Mesir, serta Pakistan.